1999年6月至9月，擔(dān)綱主演新青春電影《那時(shí)花開》的拍攝當(dāng)中，擔(dān)任詞曲并演唱的《那些花兒》亦被作為電影的主題音樂;9月11日，加盟由文化部、國務(wù)院港澳辦、廣電總局等六家單位共同主辦的“迎接99澳門回歸大型演唱會”。99年10月參與由Channel[V]發(fā)起的“921臺灣大地震——神州賑災(zāi)搖滾群星傾情傾力大行動”;10月，在眾多奪標(biāo)熱門人物的激烈角逐中，最終捧得北京音樂臺“中國歌曲排行榜”第二季度最受歡迎男歌手獎，其詞曲并演唱的《那些花兒》再獲北京音樂臺第三季度“十大金曲”及“最佳作品”兩項(xiàng)大獎;12月與“華納唱片”正式簽訂唱片合約，成為其亞太區(qū)旗下的第一位內(nèi)地歌手，其首張專輯《我去兩千年》由華納重新混錄和拍攝最新單曲錄影帶后，于2000年上半年在海外上市。

　　2000年1月應(yīng)美國MTV音樂電視頻道、北京電視臺、上海東方電視臺之邀，在龍年特別制作的大型節(jié)目“華人音樂走向世界”中，以內(nèi)地新音樂之代言形象出現(xiàn)，通過MTV于世界的86個國家及地區(qū)的收視頻道，演繹其代表作《NEWBOY》;2月受邀參演CCTV龍年春節(jié)聯(lián)歡晚會，演繹曲目《白樺林》并攜樂隊(duì)參加“搜狐之夜”首都體育館大型演唱會;3月獲中國輕音樂協(xié)會、音樂生活報(bào)社主辦的中國原創(chuàng)歌曲總評榜99年度最佳新人獎。

　　2003年3月18日，新歌《ColorfulDays》被競選為由導(dǎo)演張藝謀為VIOS威馳拍攝的汽車廣告主題曲，這也是繼《沖出你的窗口》成為微軟廣告主題歌之后，樸樹又一次與國際知名品牌的合作。

　　2003年8月，樸樹為豐田威馳所創(chuàng)作演唱的廣告曲《ColorfulDays》在“中國歌曲排行榜”上榜9周即拿了六連冠，創(chuàng)造了該項(xiàng)國內(nèi)流行樂風(fēng)向標(biāo)歷史上的最“high”記錄11月份發(fā)行專輯《生如夏花》。

　　2004年憑借專輯《生如夏花》獲得“第十屆全球華語音樂榜中榜”最佳歌曲獎、最佳音樂錄影帶獎、最佳男歌手獎、“第三屆MTV亞洲音樂大獎”上“中國內(nèi)地最受歡迎歌手獎”、“2003年中國音樂總評榜”“年度總評男歌手獎”、“年度總評十大金曲”、“年度總評專輯獎”等多項(xiàng)大獎。

　　2007年1月，與奧運(yùn)冠軍劉璇一同榮獲湖南衛(wèi)視《名聲大震》第一季冠軍。2010年04月11日《蒙牛酸酸乳音樂風(fēng)云榜十年盛典》獲得十年最具影響力音樂人物(內(nèi)地)。

　　2013年10月26日樸樹首次在北京舉辦大型演唱會，與戴佩妮組成“樹與花”的主角，在工體唱一場青春的故事。

　　2014年7月樸樹為韓寒導(dǎo)演電影《后會無期》創(chuàng)作并獻(xiàn)唱的主題曲《平凡之路》空降數(shù)十家榜單冠軍。

　　2014年樸樹榮登《時(shí)尚先生》雜志12月刊封面大片“年度先生特輯”。

　　個人生活

　　2005年3月樸樹與吳曉敏結(jié)婚。